Creo que "the way" y "how" tienen básicamente el mismo significado. Así que, en este caso, ¿significaría lo mismo que si decimos: "cautious in how he approaches"?
Respuesta de un hablante nativo
Rebecca
El significado sería similar si dijeras: "cautious in how he approaches". "Way" y "how" son definiciones smilares: "way" hace referencia al método, al estilo o a la manera de hacer algo. "How" hace referencia a la manera. Cualquiera de las dos opciones sería correcta en este contexto. Ej: "Have you determined how you are going to get there?" (¿Ya has decidido cómo vas a llegar allí?) Ej: "Have you determined the way you are going to take to get there?" (¿Ya has decidido el camino que cogerás para llegar allí?)