“That was back in ~” というのはどんな意味でしょうか？

you know what はどういう意味ですか？

「You know what」は、後に出てくる発言を強調するために使われる格式ばらない表現です。その表現自体には特に意味はなく、誰かの注意を引くために話す前に使われることもあります。 例：You know what? I'm hungry.（それ知ってる？お腹すいた。） 例：She's a great student. And you know what, she placed first in our whole school.（彼女は素晴らしい学生です。それに、彼女は全校で1位になりました。）

「palm of the hand」の意味と使い方を教えてください。

「palm of one's hand」とは、手のひらの上で転がす様に完璧に支配するという意味です。つまりここでは、一度信頼を得れば相手を支配することができると言っているわけですね。相手を支配または操作しようとするときに使う表現です。 例: The residents will be in the palm of our hands after they announce who the new Mayor is. They'll have to agree to the new building.（新しい市長が発表になれば、住民も言うことを聞くだろう。新しい建物にも同意せざるをえないはずだ。） 例: Because he's so talented, he's got his parents in the palm of his hand.（彼はとても才能があるので、両親を手のひらで転がしている。） 例: I have the board of directors in the palm of my hand.（取締役会を掌握した。）

spelling tipsはスペルチェックという意味なんですか？

「Spelling tips」は、単語のスペリングを記憶できるようサポートする「策略・韻・遊び」などのことです。例えば、私が子供の頃、ビジネス(business)という単語のスペルを書くのに苦労したことがありました。先生は私がその単語を習って記憶するように手伝ってくれる「Spelling tips」を教えてくれました。先生は私にBUS-I-NESSと言ってみなさいと言いました。このようにbusinessという単語を正しく使う方法を学んだのは、この単語のスペリングを記憶するのに大きく役に立ちました。 例：The teacher used different spelling tips to teach her students how to spell. (先生は生徒にスペリングを教えるために他のスペルの秘訣を使った。) 例：I before E, except after C is a very common spelling tip that children learn. （cの後にはeiと書き、それ以外はieで書くというスペリングのこつは、子供たちが学べるよくある規則です。 - bel "ie"ve, fr"ie"nd / rec"ei"pt, c"ei"ling) 例：Desert and dessert are very similar in spelling. A spelling tip is the word dessert has two s's because you want more and more! (Desertとdessert はスペルがとても似ています。スペルのコツは、デザートは2つのsが付きます、なぜならデザートをもっとたくさん食べたいからです！）

we are not necessarily seeing that the vacancy rates kind of...と文書が繋がってるのですか？

これは少しおかしな文章ですね。あなたがおっしゃるように、これは前の文章とつながっていて、全体の文としては「So, we're not necessarily seeing that- the-the drop: vacancy rates kind of increasing, and then, um, for the prices to come down」となります。つまり、通常の状況下（パンデミックがない状態）では、家賃の価格が上昇し、そしてその価格はいずれ下がるだろうと言っているわけですね。彼女は自分の考えを言葉にするのに苦労しているようで、それが少しわかりにくい理由かもしれません。

「observational comedy」の意味を教えてください。どういったジャンルなのでしょうか。

はい、これはコメディの人気ジャンルの1つで、特にスタンダップコメディでは人気があります。このジャンルでは、例えば「大事な用がある時に限って電車やバスが遅れるだなんてことはありませんか」のような、「have you ever noticed?」や「did you ever wonder why?」といった質問形式で、日常で起こる出来事についてジョークを言います。以前は気にしたことがなかったようなことでも、そのようなジョークになった途端に共感を覚え、日常生活でのそうした不条理に気づくことになるのです。