¿Se puede utilizar "bigwig" de esta manera? ¿Funciona como un sustantivo en esta frase?

¿Qué significa "silent auction"? ¿Hay algún otro tipo de "auction"?

"Silent auction" (subasta silenciosa) es donde la gente hace ofertas por escrito, las cuales se comparan entre sí. En este tipo de subastas, como en todas las subastas, la oferta más alta se lleva el artículo. Existen otros tipos de subastas: "Absolute auctions" (subasta absoluta), que son subastas en las que no se establece un precio mínimo y que la apuesta más alta se lleva el artículo. "Minimum-bid auctions" (subasta con mínimo de puja), que son subastas en las que se establece un precio mínimo aceptable y si la oferta más alta no supera este mínimo, entonces el artículo no se vende. "Reserve auctions" (subastas con precio de reserva), que son subastas en las que el vendedor puede rechazar la oferta más alta, si quiere. Ej: "I went to a silent auction on the weekend." (Fui a una subasta silenciosa el fin de semana pasado.) Ej: "I think we should use a minimum-bid auction so we are guaranteed to make some money." (Creo que deberíamos utilizar la subasta con mínimo de puja, para garantizar que ganaremos algo de dinero.)

¿Estaría bien no poner un verbo después del "be sure to"? "Transition" no parece un verbo.

Aunque "transition" se utiliza a menudo como sustantivo, aquí se utiliza como verbo. "Transition" tiene el mismo significado que "move". Ya que "transition" hace referencia "move the conversation" (cambiar de conversación), por lo que es un verbo. Aquí van algunos ejemplos en los que se utiliza "transition" como verbo: Ej: "I am going to transition to another school next month." (Voy a cambiar de colegio el mes que viene.) Ej: "My friend is transitioning to another department at her job." (Mi amiga va a cambiar de departamento en su trabajo.)

¿Por qué dice esa frase de repente? No entiendo el contexto.

En la frase precedente a esta, la emisora le pregunta al muñeco: "Tío Gruñón, ¿por qué estás tan enfadado? La respuesta del muñeco es: "¡Porque el presidente quiere construir un muro!". Las pistas que da el contexto son importantes aquí. El programa está ambientado en América, así que se puede entender como que se están refiriendo a la campaña del presidente Trump para construir un muro a lo largo de la frontera entre Estados Unidos y México.

¿Sonaría raro, si dijera "status" en vez de "condition"? Si es así, ¿cuál es la diferencia principal entre estas dos palabras?

"Condition" hace referencia al estado en el que se encuentra algo, hace referencia a su apariencia, calidad. Mientras que "status" es algo diferente porque referencia a cómo están las cosas en cuanto a una relación concreta en un momento preciso. Así pues, sonaría raro utilizar "status" en vez de "condition" aquí. Ej: "My health has been in poor condition recently." (No he estado demasiado bien de salud últimamente.) Ej: "What's your current marital status?" (¿Cuál es tu estado civil a día de hoy?)

¿Es habitual utilizar "high in calories" en vez de "high calories"? ¿Hay alguna expresión como "high in calories"?

Muy buena pregunta. Es habitual utilizar tanto "high in calories" como "high calories" y se utiliza tan a menudo la una como la otra. El significado de ambas expresiones es el mismo, por lo que se pueden entender con el mismo significado. Ej: "A high calorie diet is not healthy. = A diet that is high in calories is not healthy." (Una dieta alta en calorías no es saludable) Ej: "This cake is high in calories. = This cake has high calories." (Este pastel es alto en calorías.)