No entiendo la gramática de: "when who should we run into but Dan". ¿Cómo puede ir "who should" después del "when"? ¿Me podríais explicar esta frase?

¿Qué significa "like them" aquí? ¿Podríais explicar por qué se dice dos veces?

Se repite el "like them" para enfatizar la expresión y entender si a Rachel le gustan realmente. Así que "'like them' like them" se utiliza aquí para saber si realmente a ella le gustan por lo que es, ya que él cree que quizá ella solo diga que le gustan por su precio caro. Se puede utilizar esta estructura de repetición del "like" para dejar claro si a alguien le gusta realmente algo o si solo dice que le gusta, cuando realmente no es así. Ej: "Do you "like me" like me, or just like me as a friend?" (¿Te gusto gusto o solo te gusto como amigo?)

¿Puedo decir in my lifeen lugar de with?

Suena antinatural decir in my lifeen lugar de with my lifeaquí. Jobs está hablando de lo que quiere hacer con su in life. Pero también estamos hablando de experiencias de vidas pasadas (with) y de lo que tenemos que hacer en el futuro. Al usar la preposición withasí, estás hablando del uso de tu vida.

¿Es común llamar a las cosas he?

También hay personas que establecen el género de sus objetos. Es especialmente común cuando se trata de automóviles. ¡Es porque se siente familiar! No es común para muchos objetos inanimados, como las alfombras. Pero las alfombras aquí se tratan más como mascotas que como objetos. ¡Con solo mirar expresiones como He's not gonna bite, suena como si estuvieras hablando de dog! Así que en este caso, no es un problema decir he. Ejemplo: She's a beauty! What model of a car is she? (¡Hermoso! Ejemplo: Your dog is so cute. What's his name? (El perro es tan lindo, ¿cómo se llama?)

¿Qué significa "religiously" aquí? ¿Tiene algo que ver con la religión?

Aquí, el significado en realidad no tiene que ver con nada religioso. "Religiously" hace referencia a hacer algo de manera consistente y regular. De modo que lo que se está diciendo en el vídeo es que él evita constantemente pronunciarse respecto a ningún tipo de opinión política. Ej: "Jane goes to that cafe religiously every Saturday morning." (Jane va al bar de manera regular cada sábado por la mañana.) Ej: "Every month, our family goes on a road trip, almost religiously." (Cada mes, nos vamos con la familia de viaje por carretera, es algo establecido.)

¿Qué significa for what it's worth?

For what it's worthes una expresión informal que se utiliza como prefacio antes de expresar una opinión. Se utiliza cuando el hablante dice que no sabe cuán útil o efectiva es su opinión, pero que dirá algo. Ejemplo: For what it's worth, I think you're an amazing artist. (Déjame decirte que creo que eres un muy buen artista). Ejemplo: I loved the song you wrote, for what it's worth. (De todos modos, me encantó la canción que escribiste).