Magát a kifejezést nem használják túl gyakran, de ez egyfajta egyedi kifejezés, amelyet csak ebben a dalban használnak. Tehát általában a paint on [something] szó szerint használják valamit festeni. Akkor is ebbe a kategóriába tartozik, ha a festés során egy meglévő objektumot színnel fed le, és körbetekeri vagy elrejti. Ebben a dalban átvitt értelemben arra használom, hogy caution into the windfessenek, és to throw caution to the windazt jelenti, hogy elengeded az óvatos álláspontodat, és valami kicsit kockázatosat teszel. Ebben az esetben úgy döntöttem, hogy a dal jellege miatt a paintköltőibbnek hangzik, mint a to throw, ezért az eredeti to throw caution to the wind helyett paint on a caution windmondok.
Példa: I prefer to paint on canvas rather than paper. (inkább vászonra rajzolok, mint papírra)
Példa: After thinking about starting her own business, she finally threw caution to the wind and did it. (Miután fontolóra vette saját vállalkozásának elindítását, végül úgy döntött, hogy elindít egyet.)