¿Cambiaría el significado de la frase, si dijera "upcoming October" en vez de "coming October"?

Respuesta de un hablante nativo
Rebecca
No cambiaría el significado, pero "upcoming [time]" se utiliza mucho menos que "coming [time]", así que puede que suene poco natural. Diría que "upcoming" suena más natural al hablar de acontecimientos que van a tener lugar. Ej: "This upcoming Tuesday, I have a report due." => suena bastante menos natural = "This coming Tuesday, I have a report due." (El martes que viene, tengo que entregar un informe.) Ej: "The band's upcoming live concerts are already sold out." (Las entradas del próximo concierto en vivo del grupo están ya agotadas.) => natural Ej: "This coming Saturday, the band is having their first concert." (El próximo sábado, el grupo va a dar su primer concierto.)