pick up onとはどういう意味でしょうか？

何のことを言ってるんでしょうか？

オプラ・ウィンフリーはアメリカの有名なセレブで億万長者であり、彼女の長年のボーイフレンドがステッドマン・グラハムです。したがって、ここで話し手は、オプラがステッドマンに秘密保持契約書にサインさせたかどうかはわからないのに、彼がエディにサインさせたがっている秘密保持契約書がオプラが恋人のステッドマンにサインさせたものと同じだと冗談を言っているのです。オプラがボーイフレンドのステッドマンに秘密保持契約書にサインさせたのは、オプラが裕福で有名で、ボーイフレンドのステッドマンに長い間秘密にしていたからだと彼は示唆しています。

Full disclosureはポジティブでもネガティブの場面でも、「実はね」的なニュアンスで使われる言葉ですか？Actuallyとどう違いますか？

はい、「full disclosure」は、誰かがあなたに少しだけ正直な情報をシェアしてくれることを示す表現として使われることがありますが、肯定的な場面でも否定的な場面でも使うことができます。「actually」と似たような効果がありますが、こちらは誤った情報や誤解を正すために使われることが多く、「full disclosure」はそうではありません。 例: Full disclosure: I'm very social but I'm often late to appointments.（実はですね、私はとても社交的なんですが、約束にはよく遅れるんですよ。） 例: Actually, I wasn't born in January. I'm a March baby.（実は、私は1月生まれじゃないんだ。3月生まれなんだよ。）

「Cheeba」の意味は何ですか。スラングですか。

「Cheeba」はスラングです。「marijuana」や「cannabis（大麻）」を表すスラングです。 例: When I went overseas, all I could smell was cheeba in the hostel. （海外に行った時ホステルの中はマリファナの匂いばかりがした。）

この「gold」は文字通りの金ではないのでしょうか。

その通りです！これは人生におけるよいものや価値のあるものの比喩です。 例: I can see the gold in you.（あなたの中に金が見える。） 例: I feel like I've been searching for gold my whole life and have found none.（一生かけて金を探してきたが、何も見つからなかったような気がする。）

どうしてここでdragsが出てくるのですか？

この文脈での「drag」は、何かを力で引っ張るという意味です。ですので、この「drag」は、彼女が取った低い成績がクラス全体の平均成績を下げることで影響を与えることを意味する「drag down」の一部として使われています。「drag」は通常、何かが物理的に引っ張られているという意味で使われることが多いので、こうした使い方はあまり一般的ではありません。