「Cooler」はここでどのような意味ですか？

In return はどういういみですか。

「In return」はある物に対する対価として何かを受け取ったり与えるという意味です。 例：They paid the man in return for his work.（彼らは彼の仕事に代価として金を渡した。） 例：What can we do in return for your kindness？（あなたの好意に応えるためには何ができますか？）

この「looking」の意味を教えてください。

この「looking」は形容詞で、「〜に見える」という意味です。対象の見た目を形容したいときに使うことができます。 例: That's an ugly-looking car. = That car has an ugly appearance.（あの車はひどい見た目だ。） 例: Those actors make a good-looking couple.（あの俳優たちは美形カップルになるね。）

なぜ「were」ではなく「was」なのでしょうか。

文法的には「were」が正しいのですが、アメリカのいくつかの地域ではこのような話し方が一般的になっており、以前よりもかなり受け入れられています。エミネムは自身の歌詞で「AAVE（African-American Vernacular English）」を使っていて、これはアフリカ系アメリカ人のさまざまな要素から発展した話し方なのでこのような違いを含んでいます。 例：We was going to the shops to get some ice cream. （私たちはお店にアイスクリームを買いに行っていた。） 例：I don't need nothing like that. （そんなものは必要ない。）=>「anything」と言うところを「nothing」に置き換えている

ここにはwithが必要でしょうか？I’d like to present you a giftで良い気がするのですが

「with」はここでは必要ありませんが、これを抜いて前置詞がなくなると少し不自然に聞こえます。代わりに「I'd like to present to you a gift」や「I'd like to present a gift to you」と言うこともできますが、どちらも元の文より多少フォーマルな感じに聞こえます。ですので、ここで「with」は必要なくとも、使った方が自然に聞こえるのです。

「[something]'s up on the cloud」の意味を教えてください。これは慣用句でしょうか。

はい、これは一般的な慣用句で、現実から切り離されているという意味です！空想に浸り、想像の中で生きているということですね。これは周りで起きていることに気づいていないという批判として使われます。 例: Sorry, I had my head in the clouds. I'm listening now.（ごめんね、ぼーっとしてた。聞いてるよ。） 例: Julia's head is always stuck in the clouds.（ジュリアはいつもぼーっとしている。） 例: You got your head in the clouds? Pay attention!（ぼーっとしてなかった？注意してね！）