Rebecca
これは皮肉ではなく言葉遊びです。言葉遊びとは、響きは似ていても意味が異なる言葉を使っておもしろおかしい表現にするということです。 このコナンの冗談の前に、彼らはトスカーナでは「boar」（猪）を食べるのは一般的なことだと話していました。そこでコナンはジョーダンが好きなワインは「bore」とペアになると冗談を言ったわけです。これはつまり、ジョーダンの好きなワインは退屈な人間（この場合はジョーダンのこと）と相性がいいということです。
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in itself はどういう状況で使うのですか？
「in itself」とは、他のものとは別に、単独で考えることを意味するフレーズです。これは、「in and of itself」を短縮したものです。このフレーズは、何かを単独で強調したいときに使えます。 例: In itself, it's not a hard task, but when you combine all of the other tasks, it's much harder to accomplish.（それ自体は難しい作業ではありませんが、他の作業がすべて組み合わさると、達成するのはもっと難しくなります。） 例: One cat is a lot of work in of itself.（猫1匹だけでも大変です。）
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「in a nod」の意味を教えてください。
「in a nod」というフレーズは、何かの影響力や重要性を認識している、または認識したいと思っているときに使います。認識、承認、配慮を示す言葉です。ここでは、この政府の新しい計画は中小企業への配慮によるものだという意味になっています。 例: The dress is designed as a nod to old Hollywood glamour.（このドレスは、古いハリウッドの魅力を考慮してデザインされている。） 例: The title of movie is a nod to the original book.（その映画のタイトルは原作を考慮してある。）
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It's over between usとはどういう意味ですか?
「Something is over between A and B」は、AとBの間の何かが終わり、継続しないことを意味する一般的な表現です。よって「it is over between us（私たちの間で終わった）」とは、あなたと私との関係が終わったという意味です。 この表現は、次のような形で非常によく使われます： 例：It's all over between him and me.（彼と私との関係が完全に終わりました。） 例：It's over between us. We are history.（私たちの関係は終わりました。すべては過去の話です。） また、次のように関係について触れることなく使用することもできます： 例：The corporate spat is over between Google and Amazon.（GoogleとAmazonの間の、企業の対立が終わりました。） 例：The fight is over between Paul and Sarah.（ポールとサラのケンカが終わりました。）
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「region」は「area」や「state」、「county」と同じような意味だと思うのですが、これは実際によく使われる言葉ですか。
おっしゃる通り、「region」はそのような意味になります！その中では最も「area」に意味が近いでしょう。また、これは実際によく使われる言葉ですよ！ 例: There was a lot of flooding in the northern region.（北部地域では多くの洪水が発生しました。） 例: I've never been to that region before.（その地域には行ったことがありません。）
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「indeed」と言うことができる場面と例文を教えてください。
「indeed」は通常、前の発言への同意を示したり、強調を加えたりするのに使われます。 例: Indeed, it is a hot day.（本当に今日は暑いね。） 例: She is smart indeed.（彼女はとても賢いです。）
さっきの表現をクイズで解いてみよう！
そしてbore(退屈な人)とよくマッチするみたいだね。
