面と向かって「upper crust」と言うのは嫌味ではないでしょうか。

ここで使われるoutとはどう言う意味ですか？

ここでの「Out」は、その状況（から抜け出すこと）に言及しています。この文は、But don't you take the easy way out of this situation.（でも、君はこの状況から抜け出す楽な道を選ばないのか）と表現することもできます。

grossがdirtyよりひどい表現ですか?

そうです。「Gross」は、非常に不快という意味です。誰かの行動を不快と呼んだり、何かが気持ち悪いと言ったりすることができます。誰かが、何かあるいは誰かにうんざりしているという状態のため、この言葉には極めて否定的な意味合いがあります。 例：Eww! He is picking his nose. That's so gross! （おえっ！彼、鼻くそほじってる。マジで気色悪い！） 例：She smells so gross! When was the last time she bathed?（彼女、本当に嫌なにおいがする！最後に入浴したのっていつだろう！） 「Dirty」は何かが汚れていることを意味しています。この言葉には「gross」ほど強い否定的な意味はありません。 例：His room is very dirty.（彼の部屋ってすごく汚い。） 例：Your floor looks dirty. You should clean it.（床が汚れてるよ。掃除したほうがいいって。）

dime pieceとは？

「Dime piece」は、とても魅力的な女性を表すスラングです。A dimeは10セント、または10点満点中10点を意味します。 例：Megan Fox is a dime piece.（Megan Foxは魅力的な女性です。） 例：She's a dime piece, I don't stand a chance.（彼女は魅力的な女性で、私には可能性がありません。）

「see things wrap up」の意味を教えてください。乾燥した天気とどう関係があるのでしょうか。

ここでいう「wrap up」とは、晴れ間が見えるようになり、霧や雨が弱まったり雲が少なくなる代わりに乾燥する、という天気について指しています。ですが、ここで使う表現として「wrap up」は最適ではなく、「clear up」と言ったほうがよいかもしれません。

sectionalとはどういう意味ですか。

a sectionalとは、a sectional sofaとも呼ばれ、複数のsections（部分、セクション）から成り立っているソファーです。座る部分を連結して使いますが、連結部分を離せば椅子や小さいソファとして使う事も出来ます。 例：I've been thinking about separating the sectional so that there's more room to walk around the living room. （リビングルームに歩き回るスペースを作る為に、このモジュール式ソファを分けようかと思っているんだ。） 例：I like your sectional! It fits nicely together in the corner.（君のセクショナルソファ、角にうまく収まっていていいね。）