このような使い方の「fail」の意味を教えてください。

ネイティブによる回答
Rebecca
「fail someone」とは、相手の期待や信頼を裏切り、がっかりさせるという意味です。ここでは、元恋人の期待や信頼を裏切り、失望させたことは自覚していると言っているわけですね。 例: I'm sorry I failed you. I'll do better next time.(がっかりさせてごめんなさい。次はもっとうまくやります。) 例: He failed his business partner by going behind his back to make deals.(彼は取引先に隠れて取引をして、取引先の期待を裏切った。)