¿Significa help outlo mismo que decir help?

¿Qué significa "be up to date"? ¿Es similar a "hand in" (entregar)?

No, "to be up to date", en este contexto, significa que algo es nuevo, reciente o actual. Así que en este caso, se refiere a que la transcripción es nueva. En otros contextos, "up to date" significa que algo es moderno. Ej: "The calendar you have is not up to date. It is from last year." (El calendario que tienes no es actual. Es del año pasado.) Ej: "Your vaccinations are up to date." (Tienes todas las vacunas al día.)

¿Cuál es el papel de "happen to" aquí?

Aquí, "happen to" significa "por casualidad". Sarcásticamente dice que "por casualidad" no acaba de encajar en el papel de "marido tonto, insensible y de las afueras", aunque ese papel no es algo que ocurra "por casualidad". En otras palabras, utiliza "Happen to" para enfatizar que no encaja en ese papel.

¿Qué significa Time on [someone]'s hand? ¿Es esta una expresión común?

Sí, esta expresión significa que no estás ocupado y tienes mucho tiempo, y se usa a menudo en la práctica. Ejemplo: I can help you out with moving this weekend. I have lots of time on my hands recently. (Puedo ayudarte a mudarte este fin de semana, porque tengo mucho tiempo en estos días). Ejemplo: Work has been very busy recently, so I don't have a lot of time on my hands. (He estado ocupado últimamente, así que no tengo tiempo).

¡Háblanos de la expresión go through!

Go throughse refiere a experimentar algo como undergo, experienceaquí. Aquí, el narrador está diciendo que él y Ross no quieren volver a pasar por la misma experiencia. El tiempo presente de go throughes going throughy el tiempo pasado es went through. Ejemplo: I went through a hard time last year. (Lo pasé mal el año pasado) Ejemplo: I'm going through a breakup right now. (Estoy pasando por una ruptura). Ejemplo: I have to go through a medical treatment soon. (Necesito que me traten).

¿Qué significa Wedded to one's gold? ¿Es un tipo de modismo?

Ciertamente suena como un modismo. Pero no es un modismo. Wedded to one's goldes solo una metáfora de amar tanto el dinero que es como casarse con él. Pero wedded totambién es un modismo que significa tener una fuerte creencia en algo, o comprometerse con algo. Ejemplo: I tried to get my friend to get an Android phone but he refused. He's wedded to his Apple products. (Le pedí que comprara un teléfono inteligente Android, pero se negó; solo quiere comprar productos Apple). Ejemplo: The politician refused to budge on the issue. He was wedded to the idea of tax exemptions for corporations. (El político se negó a hacer concesiones sobre la propuesta; se apega a las exenciones fiscales para las corporaciones).