¿Qué significa "play around with"?

¿Qué significa "a lil' birdie"? ¿Significa realmente pájaro?

Buena pregunta. Esta es una versión diferente de una frase hecha muy conocida: "a little bird told me". Se utiliza para decir que alguien (cuya identidad se prefiere no revelar) ha contado algo que era secreto. Es decir, no hace referencia a un pájaro literalmente en ningún momento. Ej: "A little bird told me we have an exam today." (Un pajarito me ha dicho que tenemos un examen hoy.) Ej: "A lil birdie told me you're thinking of quitting." (Un pajarito me ha dicho que estás pensando en renunciar.)

¿Cómo puede ser que "sitting around" y "talking" vayan seguidos? ¿Es el "present participle"?

Sí, "to sit around talking" es una frase que se utliza habitualmente. Está conjugada en "present tense" en este vídeo y se utiliza para describir el hecho de pasar mucho tiempo hablando de manera casual sin hacer nada útil o estimulante. El emisor utiliza esta expresión para defender que en vez de perder el tiempo simplemente hablando, podrían irse fuera y hacer algo de verdad. Ej: "It was a relaxing weekend, we just sat around talking for hours." (Ha sido un fin de semana relajante, Nos lo hemos pasado sentados durante horas hablando.) Ej: "Don't just sit around talking! Let's go outside." (¡No te pases ahí sentado todo el rato hablando! Vete afuera.)

¿Nueva York se refiere a la ciudad de Nueva York? ¿O te refieres al estado de Nueva York? ¡Es difícil notar la diferencia!

Sí, así es. ¡Es difícil saberlo con claridad! Sin embargo, en general, Nueva York es más una ciudad (city) que un estado (state). Por lo tanto, creo que el Nueva York del texto también corresponde a la ciudad de Nueva York. ¡Pero no tiene sentido en Nueva York! Porque podría referirse al resto del estado de Nueva York, excepto a la ciudad de Nueva York. Si realmente te refieres a una región específica, generalmente está claro que es el estado de Nueva York o la ciudad de Nueva York. Ejemplo: I'm heading to New York City to meet up with a few friends. (Me dirijo a la ciudad de Nueva York para visitar a unos amigos) Ejemplo: I've never been to the State of New York before. (Nunca he estado en Nueva York). Ejemplo: I want to go to Times Square in New York. (Quiero ir a Times Square en Nueva York.) => No hay una distinción clara entre el estado y la ciudad, pero podemos inferir que es la ciudad de Nueva York a partir de la palabra clave Times Square.

¿Qué significa roll over?

La Roll overaquí significa acostarse en el suelo y girar en diferentes direcciones. Es una orden que se da principalmente a los perros, por lo que a menudo escucharás a la gente decir roll over. Ejemplo: The owner commanded the dog to roll over. (El dueño le ordenó al perro que se diera la vuelta). Ejemplo: The car rolled over several times after being hit by a semi-truck. (El automóvil volcó varias veces después de ser atropellado por un semirremolque). Ejemplo: She rolled over to the other side of the bed. (Se vuelve hacia el otro lado de la cama.) ¡Gracias por preguntar!

¿Sería incorrecto decir "of everything" en vez de "in everything"?

Sí, me temo que solo sería correcto utilizar "in" aquí y no "of". La expresión entera es "to see the bright side in everything" y en el vídeo se ha querido incluir dicha frase. La expresión requiere: "to see [x] in [something]", de modo que "of" no sería correcto. Ej: "Mary is always positive. She sees the bright side in everything." (Mary siempre es muy positiva. Le ve el lado bueno a todo.) Ej: "I don't know what she sees in him. (I don't know what she likes about him.)" (No sé qué es lo que ve en él. [No sé qué es lo que le gusta de él.])