fairに祭りの意味があるのですか？

a lil’ birdie とは何ですか？これ本当の鳥を意味するんですか。

素晴らしい質問ですね！これはよく使われるイディオム（a little bird told me）の変形です。話者が何かを知っていながら、それを教えてくれた人の正体を秘密にしておきたいことを表すのに使われます。本物の鳥のことを言っているのではありません。 例：A little bird told me we have an exam today.（人づてに聞いたのですが、今日テストがあるようです。) 例：A lil' birdie told me you're thinking of quitting. （ちょっと小耳にはさんだのですが、仕事を辞めようと思っているようですね。)

「sitting around」と「talking」が続いているのはなぜ？これは「現在分詞」ですか？

はい、そうです。「sit around talking」はよく使われる表現です。この動画では現在進行形になっていますが、何か役に立つことや刺激的なことはせず、何気ないおしゃべりに多くの時間を費やすことを表現するために使われています。話し手はこの表現を使って、ただおしゃべりをして時間を無駄にするのではなく、外に出て何かをすることができると言っています。 例: It was a relaxing weekend, we just sat around talking for hours.（リラックスした週末だったから、座って何時間も話していただけだよ。） 例: Don't just sit around talking! Let's go outside.（ただ座っておしゃべりしてるだけじゃダメだよ！外に出ようよ。）

このニューヨークは街のことですか、州のことですか。見分けがつきません。

そうですね、分かりづらいですよね！ですが、ニューヨークと言うと通常は街を指します。ここでも街を指しているのではないでしょうか。ただし、ここでは街であっても州であっても意味は通ります！街なのか州なのかはっきりさせたい場合は、「New York City」または「New York State」と言えばよいでしょう。 例: I'm heading to New York City to meet up with a few friends.（友達数人に会うためニューヨークに行きます。） 例: I've never been to the State of New York before.（ニューヨーク州に行ったことはありません。） 例: I want to go to Times Square in New York.（ニューヨークのタイムズスクエアに行きたい。）=> 文脈で街だとわかる

roll overとはどういう意味ですか。

ここでの「Roll over」とは、地面に横になって転がれという意味です。主に犬に対する命令で、人々が「roll over」というのをよく耳にするでしょう。 例:The owner commanded the dog to roll over.(飼い主は犬に転がるよう命令した。) 例:The car rolled over several times after being hit by a semi-truck.(自動車はトラックトレーラーにぶつかった後、数回転覆した。) 例:She rolled over to the other side of the bed.(彼女はベッドの向こう側に寝返りを打った。)

of everythingにするとおかしいですか？

残念ながら、ここで使えるのは「in」のみで、「of」を使うことはできません。完全な表記は「see the bright side in everything」で、この文は「to see A in B」（AをBに見出す）という行為を表す表現を含んでいます。そのため、ここでは「of」は適切ではありません。 例: Mary is always positive. She sees the bright side in everything. （メアリーはいつも前向きです。彼女は物事の明るい面を見ています。） 例: I don't know what she sees in him. (I don't know what she likes about him.) （彼女は彼のどこが好きなのか私には分かりません。）