「win」や「lost」は結果なので、「I'm winning/losing」と言うのは不自然ではないでしょうか。これは一般的な表現でしょうか。

A be after B で Bの後を追っているという表現ですか？

はい、この文脈での「after」は、「chase」（追いかける）、「look for」（探す）、「try to get」（手に入れようとする）、という意味になります。ですので、この場合に何かや誰かを「after」するということは、その人を探している、または捕まえようとしているということを意味します。 例: You'd better hide. The whole city is after you.（隠れた方がいいよ。街中が君を追っているから。）

"been around"はどういう意味ですか?

「Been around」には、いくつかの異なる意味があります。 ただし、このビデオの文脈では、「been around」とは「has been in existence」（存在していた）ことを意味します。 つまりここでは、「赤い口紅」が5000年以上存在しているという意味です。 例：I wonder how long have cell phones been around?（携帯電話はいつからあるのでしょうか。） 例：Disco has been around since the seventies.（ディスコは70年代から存在しています。）

代わりに「arm wrestling」と言っても大丈夫ですか。「arm wrestle」の方が一般的な表現なのでしょうか。

「arm wrestle」と「arm wrestling」両方とも正しい言葉です。「arm wrestle」は現在動詞ですが、名詞としても使えます。過去形で使用する場合「arm wrestled」、または前にdidを置き「did arm wrestle」とすることも可能です。ですが、「arm wrestling」は進行形の動作を表す現在分詞・動名詞です。このように、ここで「arm wrestling」と言うのは少し違和感があります。 例: Why are they arm wrestling?（彼らはどうして腕相撲をしているの？） 例: Why did they arm wrestle?（彼らはどうして腕相撲をしたの？） 例: They arm wrestled?（彼らは腕相撲をしたの？） 例: I will arm wrestle you and win.（君と腕相撲をして勝つよ。）

「walk the walk, talk the talk」の意味を教えてください。

「talk the talk and walk the walk」とは、言ったことを実際に行う、有言実行という意味です。これはよく使われる慣用表現ですね。 例: Jim talks the talk about recycling, but he doesn't walk the walk.（ジムはリサイクルすると言っていたけど、実際はしていない。） 例: She talks the talk and even walks the walk with her values.（彼女は自分の価値観に従って言ったことはきちんと行う。）

zillionは日常で使いますか？

「zillion」は非常に大きな数を指します。量の多さを強調するときによく使われる言葉です。実際の数を表すものではないので、会話ではあまり一般的ではありません。