この場合のcoolnessの意味を教えてください。

「start with」でなく「start about」と言ってもいいですか？

残念ですが、ここで「start about」とは言えません。ここでは「start with」の代わりに「discuss」と言うことならできます。

pisswormとはどのように使われますか？

「Pissworm」は侮辱的な言葉で、使用すべきではありません。

call me upのupはどう解釈すればよいでしょうか？

「call someone up」とは、相手に電話をかけることを意味します。「call me」と同じ意味になりますが、もっとカジュアルで日常会話的に使われます。 例: Why don't you call me on Friday?（どうして金曜日に電話してくれないんですか？） 例: Why don't you call me up on Friday?（どうして金曜日に電話してくれないの？） 例: I'll call you up when I know the answer.（答えがわかったら電話するよ。） 例: I'll call you when I know the answer.（答えがわかったら電話します。）

Go back over で再考するという意味ですか？

はい、その通りです。この文脈では、日常会話的な表現である「to go back over [something]」は、再考する、再交渉する、再び議論するなどの意味になります。 例: I don't want to go over this again. This discussion is closed.（このことについてまた話したくはない。もう話し合いは終わった。） 例: We went over the contract again and came to a new agreement.（契約書をもう一度見直して、新しい合意に達しました。）

「look down on someone」とはどういう意味ですか。

「Look down on someone」とは、自分の方が相手より優れている、重要、上の立場にあると思う事、相手を見下し、軽蔑する事です。 例：I feel as though he looks down on me every time I speak. （彼と話す度に、彼が私を見下しているように感じます。） 例：She looks down on me when I make a mistake. （私が間違えると、彼女は私を軽蔑します。） 例：Celebrities look down on regular people like me.（有名人は私のような一般人を見下しています。）