ここでのhimは誰のことですか？

Silent auctionで入札式の競売というのは何故ですか？また他の形式の競売があるのですか？

「Silent auction」とは、人々が最初に書面で入札を行い、それを比べるオークションです。他のオークションと同じように、こうしたタイプのオークションではもっとも高い入札書を書いた人が商品を手に入れます。 オークションにはいくつかの種類があります。「Absolute auction」は最低落札額が設定されていないオークションのことで、最終的な数字に関係なく、最高額で入札した人が商品を手に入れます。 「Minimum-bid auction」は最低落札額が設定されているオークションで、その額を超えない場合は落札されません。 「Reserve auction」は、出品者が希望すれば最高額の入札を拒否することができるオークションのことです。 例: I went to a silent auction on the weekend.（週末にサイレントオークションに行きました。） 例: I think we should use a minimum-bid auction so we are guaranteed to make some money.（儲けを保証するために、ミニマムビッドオークションを利用するべきだと思う。）

be sure toのに続く単語は動詞でなくてもいいのですか？

「transition」は名詞として使われることが多いですが、ここでは動詞として使われています。「Transition」は「move」と同じ意味を持ちます。この場合の「Transition」は会話の移動（『moving』）のことを指しているため、これは動詞であることがわかります。 「transition」が動詞として使われている例がこちらです。 例: I am going to transition to another school next month. （私は来月別の学校に転校するつもりです。） 例: My friend is transitioning to another department at her job. （私の友人は会社の別の部署に異動します。）

話の流れがよくわからないのでご説明いただけますか。

直前に、話し手は人形に「Uncle Grumpy, why are you so angry?」と尋ねており、これに対する人形の返事が「Because the President wants to build a wall!」です。 この文脈を理解することが重要です。 このドラマの舞台はアメリカなので、トランプ大統領のアメリカとメキシコの国境に壁を建設するという方針の事をからかっていると推測できます。

この「condition」を「status」と言い換えたら変ですか。その場合はこの2つの違いも教えてください。

「condition」は見た目や質、作業の順序における物の状態を意味します。一方で「status」は、特定の時の地位や身分を意味します。ですので、この「condition」を「status」と言い換えるのは不自然です。 例: My health has been in poor condition recently.（最近、体調が悪いんです。） 例: What's your current marital status?（現在の婚姻状況について教えてください。）

high calories でなくhigh in calories というような言い回しはよくあるのでしょうか？

いい質問ですね。「high in calories」と「high calories」のどちらも一般的で、両方とも同じくらいの頻度で耳にします。2つの意味はまったく同じです。 例: A high calorie diet is not healthy. = A diet that is high in calories is not healthy.（高カロリーダイエットは健康的ではない） 例: This cake is high in calories. = This cake has high calories.（このケーキはカロリーが高い）