「[something]'s up on the cloud」の意味を教えてください。これは慣用句でしょうか。

なぜ、areではなく、isなのか教えてください

「a thousand reasons」は複数形なので、「there's」ではなく「they're」とするべきです。こちらは文法的に正しくない文章です。

最初のallはどんな意味ですか？

この文脈でのAllは、「一つのこと」という意味で、彼らがやるべきこと、つまり電車に乗るということを強調するために使われています。 例: All I want for Christmas is you.（私がクリスマスに欲しいのは、あなただけです。） 例: All I ask is for some respect.（私がお願いしているのは、多少の敬意だけです。）

「here we go」はどういう時に使いますか。また、彼は1人なのになぜIではなくweなのですか。

彼が1人でも「here we go」と言っているのは、さあ行くぞ、始めるぞという意味のイディオムだからです。イディオムなので1人だからといってweをIに変更できません。今まさに何かが始まるという場面で使われ、特にこれから始まることについてドキドキしている場面でよく使われます。 例：I'm about to have a job interview. Here we go! （仕事の面接を受けるところです。さあ行くぞ！）

複数の学校について言及しているので、「there is」ではなく「there are」と言うべきなのではないでしょうか。

おっしゃる通りです！ネイティブが犯す文法的な間違いとして、これは最も一般的なもののひとつでしょう。本来であれば「there are」または「there're」とすべきなのですが、間違いで「there is」または「there's」と言ってしまうことはよくあります。このような間違いをしないように注意してくださいね。 例: There's a bear in front of our car.（私たちの車の前に熊がいる。※「There is」+「単数形」) 例: There are bears in front of our car.（私たちの車の前に熊が数匹いる。※「There are」+「複数形」)

as a plan Bはどんな意味合いですか？B以外のイニシャルが付くこともありますか？

「plan B」は、元の作戦が失敗したときに行う別の作戦を表すのに使います。2つめの作戦について触れているので、たいていは「B」と言いますが、他のアルファベットを使ってもかまいません。「plan A」は元の作戦を指しますが、他のアルファベットを使用した場合も、そのアルファベット内での順番と同じ順番の作戦だというニュアンスがあります。 例: A: Well, there's always Plan B. And if that fails, Plan C and D.（いつもプランBを用意してるからな。それが失敗しても、プランCとプランDがあるさ。） B. How many plans do you have?（プランをいくつ用意してるんだよ？） A. I'm covered all the way up to G.（プランGまでさ。） 例: Let's just go with Plan B.（プランBでいこう。）