ネイティブスピーカーが「so like」や「you know」と言っているのをよく聞くのですが、特に意味は無いですよね。間を繋ぐための言葉でしょうか。

somethingが要らない気がするんですが？

「Something like」は「similar to」（～に似た）という意味の表現です。したがって、「like this」が正確な何かを述べるために使われるのに対し、「something like」は類似している何かについて述べるときに使われます。 例: My dog looks something like this dog, except my dog is shorter. （私の犬は胴が短いこと以外、この犬に見た目が似ています。） 例: My dog looks like this dog, they are the same breed. （私の犬はこの犬に見た目が似ています、彼らは同じ犬種です。）

we = societyという言い方は普通ですか。we are living in a dark-deprived society、又はwe are members of a dark-deprived societyならば理解できるのですが。

「Society」は、国などの一定の単位内に住む個人の集団を指します。 よって、ここではその個人の複数形を社会として捉え「we」が使われていますが、「it」を使うこともよくあります。 実際、「we are living in a dark-deprived society」、「we are members of a dark-deprived society」、「we are a dark-deprived society」はどれも同じ考えを表現しています。つまり、社会全体として、 私達の住む環境には常に明かりがある（暗さに乏しい）ということです。話し手の言い方はよりダイレクトで簡潔なので、明確に考えを伝える為にこのように言ったと考えられます。和訳は「我々は（暗さが不足している）社会だ」とすると不自然なので、「暗さが不足している社会にいる」としています。 例：We are a money-obsessed society.（私達の社会はお金に執着している。直訳：私達は金に執着した社会だ。） 例：We live in a money-obsessed society.（私達はお金に執着している社会に住んでいる。）

この文の「failings」は動名詞ですか。

実はここでの「Failings」は名詞で、欠点や短所という意味です。「Failings as a man」とは「weaknesses/shortcomings as a man（男としての欠点、短所）」という意味ですね。 例：Being unable to forge close friendships is one of my personal failings as a person. （親しい友人関係を築けないことは、私の人としての短所の一つです。） 例：I feel like my fatal failing is my lack of ability to trust others. （私の致命的な短所は、他人を信頼する能力が欠如していることだと感じる。）

この文章のwaterは動詞として使われているのですか？

その通りです。この文のWaterは動詞として使われています。動詞の"water"は植物に水を与える、または植物を水に浸すという意味があります。 例: You need to water rosemary every once a week. （ローズマリーには週に1度水をやらなければならない。） 例: The gardener waters the garden twice a day.（庭師は1日2回庭園の水やりをする。） "water"の動詞形は動物に水を飲ませる時にも使えます。 例: I need to water the cows.（牛に水を飲ませなければならない。）

「George Custer」とは誰のことですか。

「George Custer」とは、南北戦争中に実在したアメリカ軍の司令官です。彼はネイティブアメリカンと戦い、リトルビッグホーンの戦いで命を落としたことで有名です。