この「in」を「with」と言い換えると文章の意味が変わってしまうでしょうか。

ネイティブによる回答
Rebecca
はい、少し変わってしまいます!彼女がドレスの中に入るので、ここでは「in」と言っているわけですね。「with」には対象物を持つ、その傍らにいるという意味合いがあります。鞄など、手に持つ物に対してであれば「with」と言っても問題ありません。また、化粧に対しても「with」と言うことができます。 例: You look beautiful with that makeup on you!(そのお化粧、お似合いですよ!) 例: You should get that shirt. You'll look great in it.(あなたはあのシャツを買うべきです。素敵に着こなせるでしょうから。) 例: John looked great in his suit and tie that night.(ジョンはあの晩、スーツとネクタイがとても似合っていた。) 例: You'll look great with that bag.(あの鞄、似合うと思うよ。)