「hitting the skies」はカジュアルな場面でよく使われる表現でしょうか。

Like themはどういう意味ですか？

彼がここで「"like them" like them」と繰り返しているのは、レイチェルが本当にサングラスが好きかどうかを知るためにこの表現を強調したからです。「"like them" like them」は、それが本当に好きなのかという意味として使われました。なぜなら、彼女は高いからそれがただ好きだと言っているだけかもしれないと彼は思っているからです。この「like」を繰り返す方法を使用して、何かが本当に好きなのか、ただ好きだと言っているだけで本心ではないのかを明確にすることができます。 例：Do you "like me" like me, or just like me as a friend?（あなたは私のことが「好き」ですか、それとも友達としてただ好きですか？）

withでなくin my lifeだとダメなのでしょうか？

ここで「with my life」ではなく「in my life」と言うのは不自然です。彼は「in life」で何をしたいかについて語っているのですが、過去の人生経験を「with」しながらすべきことについても話しています。このように、彼は前置詞「with」を使って、自分の人生の使い道について話しているのです。

モノを「he」とするのは一般的なことでしょうか。

モノに性別を設定する人もいます。特に親近感を感じやすい車などに多いですね。ですが、例えばカーペットのような無生物の多くに対しては一般的ではありません。ただし、このカーペットはモノというよりもペットのようなものとして扱われています。この「he's not gonna bite」という台詞も、まるで犬のことを言っているように聞こえますね。このように、ここで「he」と言うのは問題ありません。 例: She's a beauty! What model of a car is she?（美人さんだね！何ていう車種？） 例: Your dog is so cute. What's his name?（君の犬はとてもかわいいね。なんて名前？）

この「religiously」の意味を教えてください。「religion」と関係はありますか。

「religiously」は「宗教的に」という意味もありますが、ここでは「厳正に」「規則的に」という意味で使われています。つまり、一貫して政治的意見の表明を避けてきたということです。 例: Jane goes to that cafe religiously every Saturday morning.（毎週日曜の朝、ジェーンは必ずカフェに行く。） 例: Every month, our family goes on a road trip, almost religiously.（毎月、ほとんど規則的に、私たち家族はロードトリップに行く。）

「for what it's worth」の意味を教えてください。

「for what it's worth」は「これはあくまで私の意見ですが」という意味で、意見を述べる前に言う表現です。自分の意見に価値があるかどうかは分からないが、とにかく言ってみるという意味合いになります。 例: For what it's worth, I think you're an amazing artist.（これはあくまでも私の意見ですが、あなたは素晴らしいアーティストだと思います。） 例: I loved the song you wrote, for what it's worth.（あなたの作った歌が好きでした、あくまでも個人的な意見ですが。）